一、考試說明
1．參考教材
張文勤，有機化學（第五版），高等教育出版社，2014年。
2．考試内容比例 總分150分
命名或寫結構式：30分
完成反應方程式：15分
選擇：40分
簡答：45
合成：20
二、考試内容：
（一）緒論：
1.有機化合物和有機化學
2.有機化合物的特性、分子結構和結構式
3.共價鍵的形成、屬性、碳原子的雜化軌道理論
4.有機化合物的分類
（二）烷烴和環烷烴
1.烷烴和環烷烴的命名、同系列、同分異構現象、結構和構象（乙烷和環己烷的構象）
2.烷烴和環烷烴的物理性質遞變規律、環烷烴穩定性和結構的關系
3.化學性質
烷烴的鹵代反應和鹵代反應機理，環烷烴的鹵代反應和加成反應
（三）烯烴和炔烴
1.烯烴和炔烴的命名、同分異構及烯烴構型異構的表示方法
2.化學性質
烯烴的催化加氫，親電加成（加X2、HX、H2SO4、HOX，機理、馬氏規則及過氧化物效應），硼氫化反應，氧化反應，烯烴α-H的取代，烯烴的鑒别，碳正離子穩定性
炔烴的催化加氫，親電加成（加X2、HX、馬氏規則及過氧化物效應），硼氫化反應，氧化反應，炔氫的反應及炔烴的鑒别。
（四）二烯烴共轭體系
1.共轭二烯烴的命名、結構和性質
1,4-加成反應及理論解釋，Diels - Alder反應，電環化反應，共轭二烯烴的鑒别
2.共轭體系和共振論
p, π-共轭、π,π-共轭、σ,π-和σ,p-超共轭，會運用理論解釋機理
（五）芳烴芳香性
1.取代芳烴和多官能團化合物的命名、苯的結構
2.單環芳烴的化學性質
取代反應（鹵代、硝化、磺化、傅-克反應、氯甲基化反應）及親電反應機理，烷基苯側鍊的反應（取代、氧化反應），加成反應
3.兩大類定位基、取代苯的定位規則及應用
4.取代萘的命名、結構及萘的親電取代反應
5.芳香性判據，休克爾規則的應用
（六）立體化學
1.分子的對稱性和手性，對映異構體和構型的表示方法
2.外消旋體、内消旋體和非對映異構體的概念
（七）鹵代烴
1.鹵代烴的命名、分類和結構
2.鹵代烴的化學性質
親核取代（水解、醇鈉、氰化鈉、氨、鹵原子交換反應、硝酸銀/醇），消除反應（Saytzeff規則），有機金屬化合物的形成（Mg，Li）
3.親核取代、消除反應的機理及影響因素
4.乙烯型和烯丙型鹵代烴的結構和化學性質，不同結構鹵代烴的鑒别
（八）醇和酚
1.醇和酚的命名、結構
2.醇的化學性質
酸堿性，醚的生成，酯的生成，鹵代烴的生成，脫水反應和氧化反應，C6以下醇的鑒别，酸催化下重排反應
3.酚的化學性質
酚的酸性及酸性大小的判斷，酚醚的生成，酚酯的生成和Fries重排反應，與三氯化鐵的顯色反應，酚芳環上的取代反應，酚的氧化和還原
（九）醚和環氧化合物
1.醚和環氧化合物的命名、結構
2.醚和環氧化合物的化學性質
醚鍵的斷裂，環氧化合物的開環，環氧化合物和格式試劑的反應，苯基烯丙基醚的Claisen重排反應
（十）醛和酮
1.醛和酮的命名和結構
2.醛和酮的化學性質
羰基的親核加成反應（與亞硫酸氫鈉、醇、氫氰酸、金屬有機試劑、氨及其衍生物、Wittig試劑的加成），影響親和加成反應活性的因素，α-氫原子的反應（酸性、鹵仿反應），縮合反應，氧化和還原反應，歧化反應，醛酮的鑒别
（十一）羧酸
1.羧酸的分類、命名和結構
2.羧酸的化學性質
羧酸的酸性及酸性大小的判斷，羧酸衍生物的生成（酰氯、酸酐、酯和酰胺的生成），還原反應，脫羧反應，二元酸的受熱分解，α-氫原子的反應
3.羟基酸的命名和化學性質
（十二）羧酸衍生物
1.羧酸衍生物的命名和結構
2.羧酸衍生物的化學性質
親和取代反應、機理及相對反應活性的解釋，還原反應，與金屬有機試劑的反應，酰胺的特性（脫水、Hofmann降解反應）
（十三）β-二羰基化合物
1.酮-烯醇互變異構
2. Claisen酯縮合反應（自身縮合、交叉縮合）
3.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性質及其在合成上應用
4. Michael加成反應
（十四）有機含氮化合物
1.芳香族硝基化合物的命名及還原反應
2.胺的分類、結構及命名
3.胺的化學性質
堿性及堿性大小的判斷，烴基化，酰基化，磺酰化，與亞硝酸反應，芳胺芳環上的親電取代反應
4.季铵鹽和季铵堿的結構、命名，季铵堿的受熱分解
5.偶氮和重氮化合物的結構和命名，重氮化反應，重氮鹽的反應及其在合成中的應用
（十五）雜環化合物
1.常見雜環化合物的結構和命名，雜環化合物芳香性的判斷
2.五元雜環化合物的化學性質
親電取代反應及親電取代反應活性比較
3.吡啶的結構和堿性，吡啶的親電取代反應
（十六）糖類
1.重要的單糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖的結構和命名
2.單糖的構型和标記法，單糖的氧環式結構
3.單糖的化學性質
（十七）氨基酸蛋白質
1.掌握氨基酸的結構、性質及制備方法
